Holt byl doktorem v nemocnici u sv. Jiří. Bohužel byl přesvědčen, že je zároveň skvělým detektivem a tak se 11. listopadu 1888 (tedy 2 dny po vraždě Mary Jane Kellyové) rozhodl, že se v převleku vypraví do Whitechapelu a pomůže policii dopadnout vraha. Nasadil si tlusté brýle a tvář si začernil sazemi. Jeho převlek byl zřejmě natolik dokonalý, že v George Yard (na místě vraždy Marthy Tabramové) se mu podařilo vyděsit jistou paní Humphreysovou natolik, že se dala na útěk se zoufalým křikem: "Pomoc, vrah!" Netrvalo dlouho a nebohého "detektiva" obklopil poměrně početný dav ozbrojený holemi a dožadující se Holtova lynčování. K obrovskému štěstí samozvaného detektiva, se na scéně brzy objevila policie, která Holta eskortovala na policejní stanici. Tam Holt vše vysvětlil a musel slíbit, že příště detektivní práci přenechá policii. Poté byl propuštěn.