S touto teorií se poprvé vytasil slavný ripperolog Donald Rumbellow. Donovan pracoval jako dělník a příležitostně si vydělával jako zástupce správce Crossinghamovy noclehárny na Dorset Street 35. V době vražd mu bylo 28 let a bydlel v 7 Russell Court. Donovan vypověděl, že 8. září 1888 asi v 01:45 viděl Annie Chapmanovou (kterou znal asi 16 měsíců), jak v kuchyni u Crossinghama jí vařenou bramboru. Podle jeho názoru byla opilá. Chtěl po ní peníze za nocleh, ale Annie mu řekla, že žádné nemá, protože se necítí dobře a je nemocná. Donovan ji nechal dojíst bramboru, pak se Annie zvedla a na odchodu ještě poprosila, by nikomu nepronajímali její obvyklou postel. Podle tehdejších novinářů se Donovan ve své výpovědi stavěl do lepšího světla, protože je poměrně jasné, že Annie vyprovodil méně vybíravým způsobem. Rumbellow přišel s tvrzením, že Donovan zcela určitě znal i Catherine Eddowesovou a Mary Jane Kellyovou. Podle něj obě tyto ženy znaly totožnost Jacka Rozparovače a museli proto zemřít. Je pravda, že Kate Eddowesová údajně tvrdila, že zná identitu vraha a chtěla si jeho udáním přijít na nemalé peníze. Mary Jane Kellyová o ničem takovém nikomu neřekla, jen to, že má strach, ovšem nikdy své obavy nekonkretizovala. Je nepopíratelným faktem, že Donovan znal Annie Chapmanovou, ale to, že by znal i Kate Eddowesovou a Mary Kellyovou je pouze čirá spekulace. Navíc je tu velice důležitá skutečnost: Timothy Donovan zemřel 1 listopadu 1888 na cirhózu jater. Mary Kellyová však byla zavražděna až 9. listopadu, tedy 8 dní po jeho smrti. Nabízí se poslední možnost, a to, že Mary Jane Kellyová nebyla obětí Jacka Rozparovače (to ostatně tvrdí i několik dalších badatelů). Je tu ovšem ještě jeden Timothy Donovan, 30letý dělník s násilnou minulostí, kvůli které několikrát stanul před soudem a co víc, v roce 1904 zavraždil svou manželku na 27 Lucas Street.