Podle jeho bratra Williama přišel z neznámého důvodu o místo učitele v Blackheath (někteří badatelé přišli s teorií, že Druitt dostal výpověď, když dělal návrhy jednomu ze svých studentů. Je to ovšem jen dohad). O Druittově propuštění ze školy se dochovala jediná zpráva, a to článek z místních novin. Píše se v nich: ,,William H. Druitt bydlí v Bournemouthu a je právníkem. 11. prosince slyšel od přítele, že jeho bratra už nikdo víc než týden neviděl. Proto vyrazil do Londýna poptat se po něm a v Blackheath zjistil, že se jeho bratr dostal do problémů ve škole a nakonec byl propuštěn. To bylo 30. prosince. William proto navštívil bratrův byt a našel papír, na kterém stálo: ,,Od pátku cítím, že dopadnu jako matka. Nejlepší by bylo, kdybych umřel.“ Podle Williama jeho bratr nikdy netrpěl sebevražednými tendencemi.“

Povšimněte si data 30. prosince. Je nejednoznačné, k jaké události se vztahuje. Může označovat, že tento den William zjistil, že se jeho bratr dostal do problémů ve škole, ale může to být i datum Druittova propuštění. Pokud by platila první varianta, bylo by dost podivné, že by William čekal 19 dní než by začal hledat svého zmizelého bratra. Ovšem ani druhá možnost není dost pravděpodobná, protože pokud by Druitt dostal výpověď 30. prosince, nemohlo by být hned druhý den jeho tělo nalezeno v Temži ve značném stádiu rozkladu. Dnes se většina odborníků přiklání k verzi, že šlo o chybu tisku a že správné datum je 30. listopadu a že označuje den, kdy dostal Druitt výpověď. Svědčí pro to i některá fakta: 30. listopadu 1888 byl pátek, což by vysvětlovalo jeho poznámku ,,Od pátku cítím, že dopadnu jako matka.“ Také dva nevyplacené šeky nalezené u Druitta se dají vysvětlit jako odstupné, které obdržel poté, co přišel o práci ve škole. A také je tu nepoužitý zpáteční lístek na vlak s datem 1. prosince. A je tu ještě jedna otázka: Kdy Druitt spáchal sebevraždu? Na jeho hrobě je uvedeno datum 4. prosince. To je zřejmě založeno na svědectví jeho bratra, že 11. prosince zjistil, že Druitta nikdo více než týden neviděl. Dnes se badatelé shodují spíše na tom, že Druitt spáchal sebevraždu 1. prosince, těsně poté, co přišel o práci.

Teď už zbývá jen otázka motivu. Druitt byl úspěšný advokát a práce ve škole byla jen druhotným způsobem jak přijít k penězům. Byl dobře známý i ve vyšších společenských vrstvách, takže by pro něj neměl být problém najít si nové zaměstnání. Tak proč sebevražda? Nabízejí se dvě možnosti. První je víceméně spekulativní. Týká se Druittovi údajné homosexuality. Byla ve škole odhalena jeho utajovaná sexuální orientace a on se bál následků? Přece jen věrohodněji působí ta možnost, že Druittovo duševní zdraví se pomalu zhoršovalo. V roce 1885 mu zemřel otec, půl roku před jeho sebevraždou musela být jeho matka umístěna do blázince…. Navíc se zdá, že duševní poruchy se v Druittově rodině vyskytovaly poměrně často. Jeho matka trpěla paranoidními přeludy a depresemi a jednou se pokusila o sebevraždu, když se předávkovala laudanem. Ale to není všechno, Druittova babička spáchala sebevraždu a její sestra se o ni pokusila. Druittova sestra se později také zabila, když vyskočila z okna. Když si tohle všechno dáme dohromady a připočteme Druittovu ztrátu zaměstnání, dostáváme obraz muže, který stíhán nepříznivým osudem, rozhodne se následovat příkladu několika členů své rodiny.

A co má společného tento příběh s vraždami ve Whitechapelu? Hon na Druitta odstartuje inspektor Scotland Yardu Macnaghten, který ve svých slavných poznámkách píše: ,,Pan M. J. Druitt byl doktor ve věku asi 41 let, z dobré rodiny, který zmizel v době vraždy Mary Jane Kellyové a jehož tělo bylo nalezeno v Temži 31. prosince, tedy 7 týdnů po vraždě Kellyové. Tělo bylo ve vodě měsíc, možná i déle. Byla u něj nalezena jízdenka mezi Blackheath a Londýnem. Ze soukromých zdrojů mám informace, že jeho vlastní rodina ho podezírala, že je whitechapelským vrahem. To mě vede k myšlence, že to byl sexuální maniak. A čím více nad tím uvažuji, tím jsem o tom více přesvědčen.“ V jeho záznamech je ale několik nesrovnalostí. Druitt rozhodně nebyl lékař a ani mu nebylo 41 let (bylo mu 31).

Opravdový důkaz proti Druittovi neexistuje. Jediné co ho spojuje s vraždami Jacka Rozparovače je jeho vzhled, který se shoduje s popisem několika svědků. Až na jedinou výjimku svědci uváděli věk podezřelého muže blízko Druittovi. Strážník Smith uvedl 28 let, Israel Schwartz 30, Joseph Lawende také 30 a George Hutchinson 34-35. Jen Elizabeth Longová uvedla věk podezřelého na 40 let, ale současně připustila, že mu neviděla do tváře. Tři významní svědci dále popisují Rozparovače jako muže s knírkem (který Druitt opravdu měl), i když se neshodnou na jeho barvě (tmavý, hnědý, světlý). Druitt byl také vždy slušně oblečen, což se většinou slučuje s výpověďmi svědků (kromě Lewandeho, který podezřelého popsal jako námořníka). Longová popsala muže jako uhlazeného, Smith a Schwartz jako slušného vzhledu a Hutchinson dokonce jako úspěšně vypadajícího muže. Co se ale týká tělesné konstituce, popis podezřelého na Druitta nesedí. Svědci se sice ani v tomto bodě plně neshodují, ale popisují postavu podezřelého jako střední, zavalitou nebo silnou se širokými rameny. Druitt byl ale štíhlý. Téměř vždy byl také podezřelý popisován jako cizinec a Žid. To se ale rozhodně nedá říci o Druittovi.

Všeobecně se má za to, že Rozparovač byl obyvatelem East Endu, Druitt ale (podle dostupných informací) Whitechapel a jeho okolí v podstatě neznal. V době vražd bydlel na 9 Eliot Place v Blackheath. Mohla mu tato adresa sloužit jako jakási základna pro jeho vražedné nájezdy? Podle tehdejších jízdních řádů se to zdá vyloučené. Neexistovalo žádné celonoční spojení mezi Londýnem a Blackheath. Poslední vlak z Blackheath do Londýna vyjížděl v 00:25 a naopak první ranní z Londýna do Blackheath odjížděl v 05:10. Po vraždách Nicholsové (03:40), Chapmanové (05:30) a Kellyové (04:00) se mohl vrah po činu dostat na nádraží a odjet vlakem do Blackheath. To ovšem neplatí u vražd Strideové (01:00), Eddowesové (01:44) nebo Tabramové (02:30). Pokud by byl vrahem Druitt, musel by po vraždě zůstat ve Whitechapelu dlouhé hodiny a riskovat tak své dopadení. Ještě je tu možnost, že se Druitt po spáchané vraždě uchýlil do nějaké místní noclehárny, tam by ale jeho slušné oblečení a vystupování vzbuzovalo nechtěnou pozornost. Objevuje se tu ještě jedna možnost. A to, že Druitt použil byt svých známých na 9 King´s Bench Walk, od kterého se do East Endu dalo dojít pěšky. Ovšem i to je velmi nepravděpodobné a to díky dvounásobné vraždě v noci z 29. na 30. září. King´s Bench je na západ od Mitre Square (kde byla zavražděna Eddowesová). Jak ale víme, vrah se po vraždě vydal na severovýchod, kde na Goulston Street odhodil zástěru své oběti. Proč by vrah tolik riskoval a po vraždě šel na severovýchod, když by měl v úmyslu najít útočiště na západě?

Další důkaz, který svědčí proti této teorii je Druittův rozvrh kriketových zápasů během vražd ve Whitechapelu. 3. a 4. srpna (pátek a sobota) hrál Druitt v Blackheath. Další zápas zde odehrál příští víkend 10. a 11. srpna. Tabramová byla zavražděna 7. srpna. Proč by Druitt opouštěl Blackheath, když zde bydlel a navíc ho tady čekala dvě víkendová utkání v kriketu? 1. září (den po vraždě Nicholsové) hrál Druitt v Canfordu. 8. září (den po vraždě Chapmanové) Druitt odehrál v 11:30 zápas v Blackheath. Je dost nepravděpodobné, že Druitt v 05:30 zavraždil Chapmanovou, a pak měl dost řasu na to, aby chytil vlak do Blackheath, zbavil se zakrvácených šatů, nešel spát, nasnídal se a v 11:30 nastoupil k zápasu. Zvláště, když zvážíme, že pravděpodobně celou minulou noc slídil v uličkách Whitechapelu.

Je tedy velmi nepravděpodobné, že by byl Druitt Rozparovač. Ale je tu ještě jedna otázka. Jak mohl Macnaghten dojít k takovémuto závěru? Jedni tvrdí, že to bylo proto, že byl až neuvěřitelně neinformovaný o případu. Nikdo dnes neví, kdo byl jeho ,,soukromí zdroj“ o kterém se zmiňuje ve svých poznámkách. Dnešní badatelé se spíše přiklánějí k tomu, že svou teorii opíral jen na dohadech a informacích z doslechu. Dále se Macnaghten zmiňuje o tom, že Druitt dostal po své poslední vraždě jakýsi záblesk jasného vědomí a když si uvědomil, co napáchal, spáchal sebevraždu. Jinak by vražedné šílenství nikdy neskončilo. Dodnes ale neexistuje jediný důkaz o tom, že by sériový vrah nemohl jednoduše přestat vraždit. A navíc, sebevražda nemusí být jediné vysvětlení toho, že vraždění ustalo. Po vraždě Kellyové mohl být vrah zavřen (ať už do vězení nebo do blázince), mohl emigrovat, mohl se sám stát obětí zločinu anebo zemřel přirozenou smrtí (popřípadě podlehl náporu nějaké nemoci). Nelze si také nevšimnout, že o žádném ze známých sériových vrahů není známo, že by si sáhl na život. Je s podivem, že natolik inteligentní muž jako byl Macnaghten udělal ve svých poznámkách o Druittovi také spoustu chyb (špatná adresa, věk, zaměstnání, datum sebevraždy…). Jak je to vůbec možné? Nebo měl opravdu Macnaghten nějaký tajný zdroj informací, o kterém dnes nic nevíme?

Nicméně, v roce 1959 se objevuje jistý A. Knowles, který prohlašuje, že v roce 1890 se mu v Austrálii dostala do rukou kniha s názvem ,,Vrah z East Endu-muž, kterého jsem znal“. Skutečnost, že Lionel Druitt (bratranec Montague) v roce 1886 opravdu odcestoval do Austrálie, jen podnítila zvědavost badatelů. Dočkali se ale velkého zklamání. Z celé záležitosti se nakonec vyklubala jen historka o jistém W. G. Fallovi z Dandenongu, který tvrdil, že zná pravou totožnost Rozparovače, ale odmítl ji zveřejnit, pokud nedostane odměnu 500 liber. Zřejmě ale jde jen o pouhý příběh, protože nikdo jménem Fall v Dandenongu v roce 1890 nežil. A tak to vypadá, že jde o záměnu jmen Deeming a Druitt. I v tehdejších australských novinách se po Deemingově dopadení hojně objevovaly články, že Deeming je ve skutečnosti Jack Rozparovač. Deemingův obhájce celou tuto teorii ovšem vehementně popřel, protože jeho klient byl v době Rozparovačových vražd v Jižní Africe. Fakt, že Deeming v Austrálii používal falešná jména Druin a Drewen, podporuje teorii o záměně Druitta za Deeminga.

Zajímavá událost se údajně odehrála v březnu 1889. Když si Albert Backert (vysoký představitel Whitechapelského výboru bdělosti) stěžoval na policii na to, že počet hlídek ve Whitechapelu rapidně klesl, služebně starší důstojník mu jen odvětil, že se není čeho obávat, ale víc mu nemůže říct, protože tyto informace podléhají přísnému utajení. Když Backert protestoval, že jako představitel výboru bdělosti by měl být informován, policista mu odvětil: ,,Klidně můžete Váš výbor rozpustit, protože žádné nebezpečí již nehrozí. Vrah je totiž mrtvý. Zhruba před dvěma měsíci byl nalezen utopený v Temži. S ohledem na jeho příbuzné jsme se rozhodli tuto informaci nezveřejňovat.“ Tak tuto událost popisuje doktor Thomas Dutton. Jeho zdroj ovšem neznáme. Pokud by to byla pravda, znamenalo by to, že policie identitu vraha znala!

Zcela opačně ovšem vyznívá rozhovor s inspektorem Abberlinem v Pall Mall Gazette z roku 1903. Abberline zde říká: ,,Klidně napište, že Scotland Yard není v této věci o nic moudřejší než před patnácti lety. Je naprosto nesmyslné tvrdit, že policie měla informace o tom, že vrah byl po smrti. Věřte mi, jsem v neustálém kontaktu se Scotland Yardem, takže bych o tom musel něco vědět. Navíc, není jediný důvod, proč by úřady nezveřejnily vrahovu identitu. Je jen v jejich zájmu tuto záhadu rozlousknout, protože jde o jejich prestiž.“

Takže byl Druitt záhadným whitechapelským vrahem? Pokud se někdy podaří zodpovědět otázku odkud Macnaghten čerpal svoje informace a zejména vysvětlit jak mohl Druitt vraždit a pak se věnovat kriketu (zvláště po vraždách Nicholsové a Chapmanové), může být zařazen na přední místo v seznamu podezřelých. Do té doby zůstane Montague John Druitt jen smutnou postavou v případu Jacka Rozparovače.