Isaacs se narodil v roce 1858. Byl to židovský výrobce doutníků, který v době Rozparovačových vražd bydlel v ubytovně Mary Cusinsové v Little Paternoster Row. Cusinsová jej začala podezírat poté co slyšela, jak celé noci chodí po pokoji sem a tam. Další podnájemník jménem Cornelius Oakes uvedl, že Isaacs neobvykle často měnil oblečení a že jej slyšel jak vyhrožuje násilím všem ženám ve věku od 17 let. Jejich podezření ještě zesílilo, když po vraždě Mary Jane Kellyové Isaacs ubytovnu opustil. Cusinsová se o své podezření podělila s policií a ta následně prohledala Isaacsův pokoj. Během prohlídky policisté zjistili, že Isaacs si v pokoji zapomněl housle. Policisté proto paní Cusinsovou požádali, aby je okamžitě kontaktovala, pokud by se Isaacs pro housle vrátil.

5. prosince 1888 se opravdu Isaacs vrátil. Cusinsová informovala policii, která začala Isaacse sledovat. To přineslo své ovoce, protože už den poté se Isaacs v zastavárně Julia Levensona pokusil ukrást hodinky v ceně 30 šilinků. Policie ho okamžitě zatkla a převezla na policejní stanici v Leman Street. V novinách se začaly objevovat články o tom, že policie konečně zatkla Jacka Rozparovače. Sám inspektor Abberline údajně řekl jednomu z policistů: "Nikomu to neříkejte, ale vypadá to, že máme konečně toho správného." Pokud to byla pravda, tak Abberlineho k tomu zřejmě vedl fakt, že Isaacs se popisem velmi podobal muži, kterého viděl George Hutchinson ve společnosti Mary Jane Kellyové v noci, kdy byla zavražděna. Výslech Isaacse vedl sám Abberline, což bylo dost neobvyklé vzhledem k tomu, že byl Isaacs zatčen pouze za krádež hodinek. Během výslechu však bylo zjištěno, že Isaacs má velmi pevné alibi na dny vražd a proto byl nakonec obviněn opravdu jen z krádeže hodinek. Za to byl odsouzen ke 3 měsícům tvrdých prací.