Anderson byl námořník na lodi Annie Speer. Jeden jeho kolega jménem James Brame přišel s následujícím příběhem, který v říjnu 1896 otiskly noviny Lloyd's Weekly Newspaper. Brame tvrdil, že se Anderson na smrtelné posteli přiznal ke spáchání vražd ve Whitechapelu. Údajně byl totiž kdysi v Londýně okraden o veškeré peníze jakousi prostitutkou (velice oblíbený motiv v mnoha teoriích o Rozparovači) a přísahal pomstu všem lehkým ženštinám. Protože byl takřka na mizině, musel přespávat na farmě blízko Bromley, odkud pak podnikal své vražedné nájezdy. Při vraždách prý používal nůž, který se velmi podobal těm jaké používají řezníci. Měl komplice, který hlídal zda se někdo neblíží a který měl u sebe neustále náhradní čisté šaty, které si Anderson po vraždách oblékl, aby v zakrvácených šatech nebudil nežádoucí pozornost. Dva dny před svou smrtí Anderson bojoval se silnou horečkou a údajně vykřikoval věty jako: "Vidím další, je celá zborcená krví!" Podle Brameho měl Anderson asi 38 let, měl rezavé vlasy i knírek a tvář měl plnou jizev, které si odnesl jako památku na prodělané neštovice. Údajně měl mít i blíže nespecifikované lékařské znalosti. Neexistuje jediný důkaz, že by celý tento příběh byl pravdivý nebo zda Anderson vůbec existoval. Nicméně je si potřeba povšimnout podobnosti popisu údajného Andersona s popisem muže, kterého viděla Mary Ann Coxová ve společnosti Mary Jane Kellyové v den její vraždy (rezavé vlasy i knírek, uhrovitá tvář).